โรงเรียนอำนวยศิลป์ต้องประสบกับอุปสรรคอีกครั้งเมื่อสัญญาเช่าพื้นที่ของโรงเรียนสิ้นสุดลง การสู้คดีในชั้นศาลซึ่งกินเวลาหลายปี ทำให้มีเวลาเพียงพอที่อาจารย์จิตร ทังสุบุตร
จะหาสถานที่ใหม่และลงทุนสร้างโรงเรียนอีกครั้ง ในปี พ.ศ. 2496 นักเรียนตั้งขบวนเดินบนท้องถนนอีกครั้ง ในครั้งนี้เพื่อเฉลิมฉลองการก่อตั้งโรงเรียนใหม่ ณ บริเวณทุ่งพญาไทในปัจจุบัน
หลังจากประสบกับวิกฤตสามครั้งที่เกือบจะทำให้โรงเรียนอำนวยศิลป์ต้องปิดกิจการลง อาจารย์จิตร ทังสุบุตร ได้ตัดสินใจอย่างแน่วแน่ที่จะทำให้อนาคตของโรงเรียนอำนวยศิลป์มีความมั่นคง โดยก่อตั้งอำนวยศิลป์มูลนิธิ ครูจิตร-ครูเอิบ ทังสุบุตร และมอบกรรมสิทธิ์ของโรงเรียนให้แก่มูลนิธิในปี พ.ศ. 2503 โดยอธิบายความตั้งใจของตนเองว่า "ทุกความสำเร็จของนักเรียนคือผลกำไรของโรงเรียน"
ภายใต้การดูแลของมูลนิธิ รายได้ของโรงเรียนหลังหักค่าใช้จ่ายและเงินบริจาคจะถูกจัดตั้งเป็นแหล่งเงินทุนชั่วคราวเพื่อประคับประคองโรงเรียนในภาวะวิกฤต รวมทั้งสนับสนุนการพัฒนาโรงเรียนและการศึกษา นอกเหนือจากการให้ทุน สนับสนุนการพัฒนาสิ่งอำนวยความสะดวกในโรงเรียน และการพัฒนาวิชาชีพสำหรับครูแล้ว อำนวยศิลป์มูลนิธิยังมอบทุนการศึกษาให้กับนักเรียนโรงเรียนอำนวยศิลป์อีกด้วย คณะกรรมการอำนวยศิลป์มูลนิธิมีบทบาทเป็นคณะกรรมการสนับสนุนและชี้แนะแนวทางให้แก่โรงเรียนอำนวยศิลป์ เพื่อให้แน่ใจว่าโรงเรียนอำนวยศิลป์จะฝ่าฟันอุปสรรคจากการเปลี่ยนแปลงต่าง ๆ ไปได้ด้วยดี และยังคงมีบทบาทสำคัญในการเป็นผู้นำด้านการศึกษาสำหรับพลเมืองโลกที่ประสบความสำเร็จต่อไป
โรงเรียนอำนวยศิลป์ก่อตั้งขึ้นในปี พ.ศ. 2469 โดยแต่เดิมเป็นโรงเรียนกวดวิชาสำหรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 4 - 6 เปิดสอนเฉพาะภาคบ่ายและภาคค่ำเพื่อเตรียมความพร้อมสำหรับการศึกษาในระดับมัธยมศึกษาตอนปลาย สมาชิกผู้ก่อตั้งประกอบด้วยคณาจารย์จากโรงเรียนสวนกุหลาบที่มีชื่อเสียง
ผ่านไปสามปี อาจารย์สนิท สุมาวงศ์ ผู้รับใบอนุญาตและอาจารย์ใหญ่ได้ตัดสินใจออกจากวิชาชีพครู อาจารย์จิตร ทังสุบุตร หนึ่งในสมาชิกผู้ก่อตั้งจึงเข้ามารับช่วงต่อ และจัดตั้งโรงเรียนอำนวยศิลป์ขึ้นใหม่เป็นโรงเรียนกลางวันสำหรับเด็กชายอายุ 6-18 ปี โรงเรียนได้ย้ายไปยังสถานที่ตั้งใหม่กว้างขวางริมแม่น้ำเจ้าพระยา โดยมีอาจารย์จิตร ทังสุบุตร เป็นผู้รับใบอนุญาต ผู้จัดการโรงเรียน และผู้อำนวยการโรงเรียน อาจารย์จิตร ทังสุบุตร เป็นผู้คัดเลือกครูผู้สอนด้วยตนเอง โดยอาจารย์ที่โดดเด่นที่สุดได้แก่ อาจารย์ประพัฒน์ วรรธนะสาร และอาจารย์พา ชัยเดช ซึ่งทั้งคู่กลายเป็นครูใหญ่ที่มีชื่อเสียงในประวัติศาสตร์ของโรงเรียนทั้งสองสมัย นอกจากนั้นยังมีอาจารย์ Beaumont ครูสอนภาษาอังกฤษเจ้าของภาษาคนแรก ซึ่งเป็นผู้จัดทำหนังสือแบบเรียนของโรงเรียนอำนวยศิลป์ 16 เล่ม ในเวลาต่อมา
เมื่อสิ้นปีแรก นักเรียนโรงเรียนอำนวยศิลป์ได้ลงพาดหัวข่าวบนหนังสือพิมพ์หลายฉบับในกรุงเทพฯ เนื่องจากมีนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 จำนวนมากผ่านการทดสอบระดับชาติด้วยคะแนน 1 ใน 50 อันดับแรก นักเรียนสองคนได้คะแนนสูงสุดอันดับหนึ่งและสาม โรงเรียนขยายขนาดจนมีนักเรียน 2,000 คน และกลายเป็นโรงเรียนที่ใหญ่ที่สุดแห่งหนึ่งในประเทศไทย ในปี พ.ศ. 2482 ทั้งโรงเรียนได้เฉลิมฉลองชัยชนะครั้งยิ่งใหญ่ในการแข่งขันกีฬาระหว่างโรงเรียน โดยได้รับเสียงเชียร์และมีวงโยธวาทิตเฉลิมฉลองบนท้องถนนในกรุงเทพฯ ตามด้วยการเฉลิมฉลองในค่ำคืนที่ยิ่งใหญ่ ซึ่งมีผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์ในรัชกาลที่ 8 เป็นประธาน
ยุคทองของโรงเรียนอำนวยศิลป์ต้องสิ้นสุดลงอย่างน่าเสียดายในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง โรงเรียนต้องปิดเป็นการชั่วคราวระหว่างปี พ.ศ. 2485 ถึง พ.ศ. 2488 ท่ามกลางความทุกข์ยากของสงคราม อาจารย์เอิบ ทังสุบุตร ภรรยาของอาจารย์จิตร ทังสุบุตร ให้การสนับสนุนแก่คณาจารย์ของโรงเรียนโดยการจัดหาที่พักปลอดภัย จ่ายเงินเดือนแก่อาจารย์เป็นบางส่วน และสละทรัพย์สินส่วนตัวเพื่อเปิดโรงเรียนกวดวิชาตลอดช่วงสงคราม ดังนั้น โรงเรียนอำนวยศิลป์จึงสามารถกลับมาเปิดสอนได้อย่างเต็มรูปแบบเมื่อสงครามสิ้นสุดลง
โรงเรียนอำนวยศิลป์ต้องประสบกับอุปสรรคอีกครั้งเมื่อสัญญาเช่าพื้นที่ของโรงเรียนสิ้นสุดลง การสู้คดีในชั้นศาลซึ่งกินเวลาหลายปี ทำให้มีเวลาเพียงพอที่อาจารย์จิตร ทังสุบุตร
จะหาสถานที่ใหม่และลงทุนสร้างโรงเรียนอีกครั้ง ในปี พ.ศ. 2496 นักเรียนตั้งขบวนเดินบนท้องถนนอีกครั้ง ในครั้งนี้เพื่อเฉลิมฉลองการก่อตั้งโรงเรียนใหม่ ณ บริเวณทุ่งพญาไทในปัจจุบัน
หลังจากประสบกับวิกฤตสามครั้งที่เกือบจะทำให้โรงเรียนอำนวยศิลป์ต้องปิดกิจการลง อาจารย์จิตร ทังสุบุตร ได้ตัดสินใจอย่างแน่วแน่ที่จะทำให้อนาคตของโรงเรียนอำนวยศิลป์มีความมั่นคง โดยก่อตั้งอำนวยศิลป์มูลนิธิ ครูจิตร-ครูเอิบ ทังสุบุตร และมอบกรรมสิทธิ์ของโรงเรียนให้แก่มูลนิธิในปี พ.ศ. 2503 โดยอธิบายความตั้งใจของตนเองว่า "ทุกความสำเร็จของนักเรียนคือผลกำไรของโรงเรียน"
ภายใต้การดูแลของมูลนิธิ รายได้ของโรงเรียนหลังหักค่าใช้จ่ายและเงินบริจาคจะถูกจัดตั้งเป็นแหล่งเงินทุนชั่วคราวเพื่อประคับประคองโรงเรียนในภาวะวิกฤต รวมทั้งสนับสนุนการพัฒนาโรงเรียนและการศึกษา นอกเหนือจากการให้ทุน สนับสนุนการพัฒนาสิ่งอำนวยความสะดวกในโรงเรียน และการพัฒนาวิชาชีพสำหรับครูแล้ว อำนวยศิลป์มูลนิธิยังมอบทุนการศึกษาให้กับนักเรียนโรงเรียนอำนวยศิลป์อีกด้วย คณะกรรมการอำนวยศิลป์มูลนิธิมีบทบาทเป็นคณะกรรมการสนับสนุนและชี้แนะแนวทางให้แก่โรงเรียนอำนวยศิลป์ เพื่อให้แน่ใจว่าโรงเรียนอำนวยศิลป์จะฝ่าฟันอุปสรรคจากการเปลี่ยนแปลงต่าง ๆ ไปได้ด้วยดี และยังคงมีบทบาทสำคัญในการเป็นผู้นำด้านการศึกษาสำหรับพลเมืองโลกที่ประสบความสำเร็จต่อไป
